Charlie prende un'odissea attraverso il dolore durante un fine settimana autunnale a New York City. I suoi incontri sono pianificati e casuali: con un senzatetto che dorme vicino al suo palazzo, con un amico che sta morendo, con la coppia che vive (e ama rumorosamente) nell'appartamento sopra di lui, con un barista e una notte segue a casa, e con uno sconosciuto tatuato che cerca e fa amicizia. Lungo la strada, Charlie abita una città piena di momenti di violenza e di storie e leggende: un ladro di reni, un barboncino cotto al microonde, un topo in un panino con hot dog, un bambino lasciato sul tetto di una macchina, lo spazzolino da denti di un turista, aghi in pubblico - slot per cambio telefono. Charlie vive e racconta le sue storie. Cosa ha causato la sua malinconia?