Charlie faz uma odisséia no luto durante um fim de semana de outono na cidade de Nova York. Seus encontros são planejados e fortuitos: com um morador de rua que dorme perto de seu prédio, com um amigo que está morrendo, com o casal que mora (e ama ruidosamente) no apartamento acima dele, com um bartender e um garçom ele segue para casa e com um estranho tatuado com quem ele procura e faz amizade. Ao longo do caminho, Charlie habita uma cidade cheia de momentos de violência e de histórias e lendas: um ladrão de rins, um poodle feito no micro-ondas, um rato em um pão de cachorro-quente, um bebê deixado no topo de um carro, uma escova de dente de turista, agulhas em público - slots de mudança de telefone. Charlie vive e conta suas próprias histórias. O que causou sua melancolia?