All'età di 55 anni, il CEO di Philadelphia Paul Grecco decide di apportare dei cambiamenti nella sua vita, inclusa la vendita della sua azienda, e questo lo terrorizza. Aveva ragione ad essere terrorizzato, perché i nuovi proprietari lo costringono a ritirarsi presto. Sua sorella, Elise, decide che la cosa migliore per lui è un cucciolo che lei gli ha procurato e uscire con le donne con cui Elise ha sistemato Paul. È divertente però, ma Paul si ritrova disinteressato alle donne con cui Elise lo fissa, e stranamente affascinato da un giovane che incontra mentre porta a spasso il suo nuovo cucciolo nel parco di fronte al suo appartamento. Paul non ha mai veramente pensato agli appuntamenti o al sesso prima, con nessuno, quindi ora cosa dovrebbe fare?