A los 55 años, el director ejecutivo de Filadelfia, Paul Grecco, decide hacer cambios en su vida, incluida la venta de su empresa, y eso lo aterroriza. Tenía razón en estar aterrorizado, porque los nuevos dueños lo obligan a jubilarse anticipadamente. Su hermana, Elise, decide que lo mejor para él es un cachorro que le ha comprado y salir con las mujeres con las que Elise establece a Paul. Sin embargo, es gracioso, pero Paul se siente desinteresado en las mujeres con las que Elise lo relaciona y extrañamente fascinado por un joven que conoce mientras pasea a su nuevo cachorro en el parque frente a su condominio. Paul nunca antes había pensado en tener citas o sexo con nadie, así que ahora, ¿qué debería hacer?