Aos 55 anos, o CEO da Filadélfia, Paul Grecco, decide fazer mudanças em sua vida, incluindo a venda de sua empresa, e isso o apavora. Ele estava certo em estar apavorado, porque os novos proprietários o forçaram a se aposentar mais cedo. Sua irmã, Elise, decide que a melhor coisa para ele é um cachorrinho que ela comprou para ele e namorar as mulheres com quem Elise namora Paul. É engraçado, porém, mas Paul se descobre desinteressado nas mulheres com quem Elise o arruma, e estranhamente fascinado por um jovem que ele conhece enquanto passeava com seu novo cachorrinho no parque em frente ao seu condomínio. Paul nunca tinha realmente pensado em namoro ou sexo antes, com ninguém, então agora o que ele deve fazer?