Walking With Destiny evidenzia gli anni di Churchill nel deserto politico, la sua precoce opposizione ad Adolf Hitler e al nazismo e il suo sostegno agli ebrei minacciati dal regime nazista. Come spiega lo storico John Lukacs, Churchill potrebbe non aver vinto la guerra nel 1940, ma senza di lui la guerra sarebbe stata sicuramente persa. Sir Martin Gilbert, consulente storico del film e biografo ufficiale di Churchill, aggiunge che se gli avvertimenti di Churchill sulle politiche razziali della Germania nazista nei confronti degli ebrei fossero stati ascoltati all'inizio degli anni '30, l'Olocausto potrebbe non essersi mai verificato. Il film esamina il motivo per cui l'eredità di Winston Churchill continua ad essere rilevante nel 21 ° secolo ed esplora il motivo per cui la sua leadership rimane fonte di ispirazione per i leader politici e diplomatici attuali.