Walking With Destiny destaca os anos de Churchill no deserto político, sua oposição inicial a Adolf Hitler e o nazismo e seu apoio aos judeus sob a ameaça do regime nazista. Como explica o historiador John Lukacs, Churchill pode não ter vencido a guerra em 1940, mas sem ele, a guerra certamente teria sido perdida. Sir Martin Gilbert, consultor histórico do filme e biógrafo oficial de Churchill, acrescenta que se as advertências de Churchill sobre as políticas raciais da Alemanha nazista em relação aos judeus tivessem sido atendidas no início dos anos 1930, o Holocausto pode nunca ter ocorrido. O filme examina por que o legado de Winston Churchill continua a ser relevante no século 21 e explora por que sua liderança permanece inspiradora para os líderes políticos e diplomatas atuais.