Walking With Destiny destaca los años de Churchill en el desierto político, su temprana oposición a Adolf Hitler y el nazismo, y su apoyo a los judíos amenazados por el régimen nazi. Como explica el historiador John Lukacs, Churchill puede no haber ganado la guerra en 1940, pero sin él, la guerra sin duda se habría perdido. Sir Martin Gilbert, consultor histórico de la película y biógrafo oficial de Churchill, agrega que si las advertencias de Churchill sobre las políticas raciales de la Alemania nazi hacia los judíos hubieran sido atendidas a principios de la década de 1930, es posible que el Holocausto nunca hubiera ocurrido. La película examina por qué el legado de Winston Churchill sigue siendo relevante en el siglo XXI y explora por qué su liderazgo sigue siendo inspirador para los líderes políticos y diplomáticos actuales.