É 1914, o início da Primeira Guerra Mundial. Em White River, Ontário, a caminho de um campo de treinamento em Valcartier, Québec, com a seção de Winnipeg do Corpo de Veterinários do Exército Canadense, o Tenente do Exército Harry Colebourn, que tem um relacionamento natural com animais, salva um filhote de urso preto de ser morto por um caçador, que matou a mãe do filhote. Sem saber mais o que fazer com o filhote, Harry a leva ao acampamento para atuar como o mascote da unidade, que ele chama de Winnie - abreviação de Winnipeg. A maioria dos homens da unidade tem vínculo com Winnie, mas ter esse mascote é contra a vontade do chefe da divisão veterinária da Força Expedicionária Canadense, Coronel Barret. Barret é um homem duro, mas justo, que pode ter mais problemas do que Winnie na forma do oficial comandante da Força Expedicionária, General Hallholland, um dipsomaníaco que usa sua posição no exército para seus próprios propósitos vangloriosos. A estadia de Winnie com Harry e a unidade nem sempre é tranquila, especialmente na tentativa de ficar sob a de Barret ...