Es 1914, el comienzo de la Primera Guerra Mundial. En White River, Ontario, de camino a un campo de entrenamiento en Valcartier, Québec, con la sección de Winnipeg del Cuerpo Veterinario del Ejército Canadiense, el teniente del ejército Harry Colebourn, que tiene una relación natural con los animales, salva a un cachorro de oso negro de ser asesinado por un cazador, que mató a la madre del cachorro. Sin saber qué más hacer con el cachorro, Harry la lleva al campamento para que actúe como la mascota de la unidad, a quien llama Winnie, abreviatura de Winnipeg. La mayoría de los hombres de la unidad se vinculan con Winnie, pero tener una mascota así va en contra de los deseos del jefe de la división veterinaria de la Fuerza Expedicionaria Canadiense, el coronel Barret. Barret es un hombre duro pero justo, que puede tener más problemas que Winnie en la forma del oficial al mando de la Fuerza Expedicionaria, el general Hallholland, un dipsomaníaco que usa su posición en el ejército para sus propios propósitos vanagloriosos. La estadía de Winnie con Harry y la unidad no siempre es fácil, especialmente al tratar de permanecer debajo de Barret ...