Bad Date Chronicles é um filme de comédia romântica que conta a história de Leigh, uma jornalista que decide escrever um artigo sobre suas piores experiências em encontros românticos.
Depois de compartilhar suas histórias hilárias e embaraçosas, Leigh se torna uma sensação nas redes sociais e recebe muita atenção da mídia. No entanto, ela acaba se apaixonando por um dos homens que ela considerava um dos piores encontros de todos.
Enquanto lida com seus sentimentos conflitantes, Leigh precisa decidir se deve seguir seu coração ou manter sua reputação como a rainha dos encontros ruins.