Bad Date Chronicles è una commedia romantica che segue la storia di Leigh, una giovane donna che decide di documentare tutti i suoi appuntamenti disastrosi su un blog. Dopo una serie di incontri imbarazzanti e divertenti, Leigh incontra un uomo che sembra essere diverso dagli altri. Tuttavia, quando scopre che anche lui ha un blog simile, iniziano a sorgere dei dubbi sulla sincerità dei loro sentimenti.