Leigh, insanların isimsiz olarak korkunç randevu deneyimleri yayınlamasına olanak tanıyan "Bad Date Chronicles" web sitesini yönetiyor. Rakip blog yazarı Conner, gönderilerinden birinin konusu olduğunda, hangisinin "kötü sevgili" olduğunu görmek için birbirleriyle çıkmayı kabul ederler.