A equipe aceita relutantemente que Nate, que parece estar lutando contra o abuso de álcool, aceitou o caso de uma instituição de caridade cujo tesoureiro, o profissional de investimentos Jack Hurley, aparentemente desviou todos os fundos. Acontece que ele tem jogos de azar e outras dívidas com gangues violentas de várias origens étnicas. Depois que Hurley esmaga seu carro enquanto foge bêbado, Nate organiza para Jack, ele mesmo como colega de quarto e Parker, ser matriculado em uma clínica de reabilitação de vícios, onde Sophie é contratada como terapeuta de grupo.