É a década de 1990. Toby, recém-saído da faculdade em Wisconsin, vem a Manhattan para passar o verão com seu primo mais velho, Packard, um homem gay cujo amante John R. acabou de morrer de AIDS. Toby é tímido, a sociedade abertamente gay em torno dele o deixa nervoso. Packard dá a Toby um par de sapatos de John R.; quando Toby os coloca, ele tem visões poderosas da cena pré-AIDS na década de 1970, como se ele estivesse lá. Também adquire uma personalidade diferente ao calçar os sapatos, mais seguro de si, capaz de expressar o seu interesse pelos homens. Calçando os sapatos, Toby vai a um bar, fica com Dick e acorda na cama de Dick. Como ele vai lidar com isso? E o que vai acontecer com os sapatos?