Sono gli anni '90. Toby, appena uscito dal college in Wisconsin, viene a Manhattan per trascorrere l'estate con suo cugino maggiore, Packard, un uomo gay il cui amante John R. è appena morto di AIDS. Toby è timido, la società apertamente gay che lo circonda lo rende nervoso. Packard dà a Toby un paio di scarpe di John R.; quando Toby li indossa, ha visioni potenti della scena pre-AIDS negli anni '70, come se fosse lì. Inoltre assume una personalità diversa quando indossa le scarpe, più sicuro di sé, capace di esprimere il suo interesse per gli uomini. Indossando le scarpe, Toby va in un bar, incontra Dick e si sveglia nel letto di Dick. Come lo gestirà? E cosa succederà alle scarpe?