Jackie Kimball é uma garota de 17 anos adorável e normal em todos os sentidos, exceto um: ela está apaixonada por seu irmão Matthew, um ano mais velho que ela, desde sempre. Matthew está trazendo sua nova namorada Yolanda para jantar na casa dos Kimball, e a angústia melodramática de Jackie perturba os preparativos da família. Surpreendentemente sociável durante o jantar, Jackie confronta seu irmão com lágrimas no sótão, que é o local tradicional de encontro deles. Matthew e Jackie sempre foram muito próximos, mas Matthew não compartilha as inclinações incestuosas de Jackie, e ela não tem escolha a não ser lidar com a intrusão da vida adulta em sua intimidade de infância.
A mãe de Jackie, Alice, é viúva há muito tempo e uma presença simpática, mas distante, frequentemente encontrada em sua mesa de escrita, bebendo café e escrevendo cartas e diários. Um irmão mais velho, Will, é um estudante de intercâmbio no exterior; a irmã Jeanne, impaciente com a exuberância de Jackie, está prestes a sair de casa em breve. Embora Jackie faça pouco esforço para esconder seu amor por Matthew, a família prefere interpretar a atração como uma fase de infância duradoura. Jackie tem amigos na escola, mas nenhum interesse em outros meninos.
O inesperado rompimento de Matthew com Yolanda dá a Jackie um alívio temporário de sua tristeza, e os irmãos passam um verão agradável juntos, culminando em uma noite idílica em um concerto. Sempre monitorando Matthew em busca de qualquer sinal de que ele possa se tornar receptivo às suas investidas, Jackie fica melancólica conforme o verão se despede e a partida de Matthew para a faculdade se aproxima.
Jackie sofre com a separação, e sua mãe preocupada a envia para terapia. Embora a terapia seja paralisada no início por seu hábito de manter segredo sobre seus sentimentos por Matthew, Jackie eventualmente se aproxima de sua terapeuta Linda e desenvolve uma fascinação pelo processo terapêutico. Enquanto isso, ela e Matthew mantêm contato através de vídeos e uma série de mídias eletrônicas.
Inquieta, Jackie tenta se envolver com garotos e consegue seduzir um colega atraente chamado Tristan. Embora descubra que gosta de sexo, ela tem pouca emoção investida nesse novo passatempo e não hesita em afastar Tristan quando Matthew retorna de férias. Encantada com o retorno de Matthew, Jackie o entretém com histórias de suas explorações sexuais. Encorajada pela resposta tranquila de Matthew e fortalecida por suas experiências recentes, Jackie faz uma última tentativa de alcançar seu objetivo de vida.