In dieser warmen, pikanten Komödie wird Cowboy, ein ehemaliger Anwalt und Glücksspieler im Seniorenalter, von seiner spunkigen siebzehnjährigen Nachbarin Rachel überredet, Vergeltung dafür zu suchen, dass er vor vielen Jahren in Las Vegas betrogen wurde. So beginnt ein wildes Abenteuer, das den Übergang eines jungen Mädchens in die Weiblichkeit und das bittersüße letzte Erwachen eines alten Mannes zu Leben, Liebe und Glück markiert. Mit dabei sind Maggie, Cowboys salzige Ex-Freundin, Buddy Boy, Cowboys bester Freund, und Harold, ein ungewöhnlich junger Motelbesitzer aus Vegas, der sich in Rachel verliebt.