Dans cette comédie chaleureuse et piquante, Cowboy, un ancien avocat et joueur âgé, est persuadé par sa courageuse voisine de dix-sept ans, Rachel, de se venger d'avoir été trompée à Las Vegas il y a de nombreuses années. Ainsi commence une folle aventure qui marque le rite de passage d'une jeune fille vers la féminité et l'éveil final doux-amer d'un vieil homme à la vie, à l'amour et au bonheur. Maggie, l'ex-petite amie salée de Cowboy, Buddy Boy, le meilleur ami de Cowboy, et Harold, un jeune propriétaire de motel de Vegas qui tombe amoureux de Rachel, sont de la partie.