Nesta comédia calorosa e picante, Cowboy, um ex-advogado e jogador idoso, é persuadido por sua corajosa vizinha de dezessete anos, Rachel, a buscar vingança por ter sido enganada em Las Vegas há muitos anos. Assim começa uma aventura selvagem que marca o rito de passagem de uma jovem para a feminilidade e o amargo despertar final de um velho para a vida, o amor e a felicidade. Junto com o passeio estão Maggie, a ex-namorada salgada de Cowboy, Buddy Boy, o melhor amigo de Cowboy, e Harold, um incomum jovem dono de um motel em Las Vegas que se apaixona profundamente por Rachel.