In questa commedia calda e frizzante, Cowboy, un anziano ex avvocato e giocatore d'azzardo, viene convinto dalla sua coraggiosa vicina diciassettenne, Rachel, a cercare vendetta per essere stata tradita a Las Vegas molti anni fa. Inizia così un'avventura selvaggia che segna il rito di passaggio di una giovane ragazza alla femminilità e il risveglio finale agrodolce di un vecchio alla vita, all'amore e alla felicità. Lungo per il giro c'è Maggie, l'ex ragazza salata di Cowboy, Buddy Boy, il migliore amico di Cowboy, e Harold, un insolitamente giovane proprietario di un motel di Las Vegas che si innamora duramente di Rachel.