Billy Yeager kauft ein Ölgemälde und entdeckt, dass es von einem der als Florida Highwaymen bekannten Künstler gemalt wurde. Yeager reist in die Heimatstadt des Künstlers in Fort Pierce, Florida, wo sich seit den 1960er Jahren bis zu 23 Highwaymen-Künstler versammelt haben, um Florida-Landschaften zu malen und ihre Bilder zu verkaufen, um ein Einkommen zu verdienen und der harten Arbeit der zu entfliehen Orangen pflücken. Yeager dringt in ihre künstlerische Gemeinschaft ein, nachdem sie von Lake Worth, Florida, nach Ft. Pierce seit über einem Jahr. Er gewinnt ihr Vertrauen und darf sich sogar mit einem der ursprünglichen Künstler treffen, Albert Black, der im Tomoka State Prison inhaftiert ist. Während des Interviews gibt Al Black Billy eine handgezeichnete Karte, die eine Nachricht enthält, die er an einen anderen Künstler und engen Freund von Florida Highwaymen, Livingston Roberts, auch bekannt als "Castro", geben soll. Die Karte zeigt den Standort eines baufälligen Hauses, in dem Al Black Hunderte von Gemälden aus den 1960er Jahren aufbewahrte, die er nie verkaufte. Gemeinsam reisen Castor und Billy, um das Haus zu finden, in dem sich die Gemälde befinden, die Hunderttausende von Dollar wert sein könnten.