Billy Yeager compra una pintura al óleo y descubre que está hecha por uno de los artistas conocidos como Florida Highwaymen. Yeager viaja a la ciudad natal del artista en Fort Pierce, Florida, donde se sabe que hasta 23 artistas de Highwaymen se reunieron desde la década de 1960 para pintar paisajes de Florida y vender sus pinturas como una forma de obtener ingresos y escapar del arduo trabajo de recogiendo naranjas. Yeager se infiltra en su comunidad artística después de conducir desde Lake Worth, Florida, a Ft. Pierce durante más de un año. Se gana su confianza, incluso se le permite reunirse con uno de los artistas originales, Albert Black, que está encarcelado en la prisión estatal de Tomoka. Durante la entrevista, Al Black le da a Billy un mapa dibujado a mano que incluye un mensaje para darle a otro artista y amigo cercano de Florida Highwaymen, Livingston Roberts, también conocido como "Castro". El mapa revela la ubicación de una casa en ruinas donde Al Black escondió cientos de pinturas de la década de 1960, que nunca vendió. ...