Billy Yeager compra uma pintura a óleo e descobre que ela é feita por um dos artistas conhecidos como os Highwaymen da Flórida. Yeager viaja para a cidade natal do artista em Fort Pierce, Flórida, onde cerca de 23 artistas Highwaymen se reuniram desde 1960 para pintar paisagens da Flórida e vender suas pinturas como uma forma de ganhar uma renda e escapar do trabalho duro de colhendo laranjas. Yeager se infiltra em sua comunidade artística após dirigir de Lake Worth, Flórida, a Fort. Pierce por mais de um ano. Ele ganha a confiança deles, mesmo tendo permissão para se encontrar com um dos artistas originais, Albert Black, que está encarcerado na Prisão Estadual de Tomoka. Durante a entrevista, Al Black dá a Billy um mapa desenhado à mão que inclui uma mensagem para entregar a outro artista da Flórida Highwaymen e amigo próximo, Livingston Roberts, também conhecido como "Castro". O mapa revela a localização de uma casa dilapidada onde Al Black escondeu centenas de pinturas da década de 1960, que ele nunca vendeu. ...