Billy Yeager achète une peinture à l'huile et découvre qu'elle est réalisée par l'un des artistes connus sous le nom de Florida Highwaymen. Yeager se rend dans la ville natale de l'artiste à Fort Pierce, en Floride, où l'on sait que jusqu'à 23 artistes Highwaymen se sont réunis depuis les années 1960 pour peindre des paysages de Floride et vendre leurs peintures comme moyen de gagner un revenu et d'échapper au dur labeur de cueillir des oranges. Yeager s'infiltre dans leur communauté artistique après avoir conduit de Lake Worth, en Floride, à Fort. Pierce depuis plus d'un an. Il gagne leur confiance, étant même autorisé à rencontrer l'un des artistes originaux, Albert Black, qui est incarcéré à la prison d'État de Tomoka. Au cours de l'interview, Al Black donne à Billy une carte dessinée à la main qui comprend un message à transmettre à un autre artiste et ami proche de Florida Highwaymen, Livingston Roberts, également connu sous le nom de "Castro". La carte révèle l'emplacement d'une maison délabrée où Al Black a caché des centaines de peintures des années 1960, qu'il n'a jamais vendues. Ensemble, Castor et Billy voyagent pour trouver la maison où se trouvent les peintures qui pourraient valoir des centaines de milliers de dollars.