Ausgehend vom Eröffnungstag 2006 untersucht dieser Dokumentarfilm die 100 Jahre der Cubs ohne World Series-Titel. Zwischen Gesprächen mit einem halben Dutzend ausgewählter Cubs-Fans im Jahr 2006 blickt der Film auf die Wrigley-Jahre (Vater und Sohn), den Verkauf an die Trib und die ach so nahen Jahre 1945, 1969, 1984 und 2003 zurück. Großartig Spieler, darunter Ernie Banks, Billy Williams, Ferguson Jenkins, Ron Santo und Ryne Sandberg, werden profiliert oder interviewt. Das besondere Flair von Wrigley Field wird zelebriert. Aber die eigentliche Aufmerksamkeit des Films liegt darauf, was es bedeutet, ein Cubs-Fan zu sein, besonders in den Momenten, in denen Hoffnung aufkeimt oder der Sieg entgleitet.