2006 yılının açılış gününün çerçevesini kullanan bu belgesel, Cubs'ın World Series başlığı olmadan 100 yılını inceliyor. 2006'da seçilen yarım düzine Cubs hayranıyla yapılan konuşmalar arasında film, Wrigley yıllarına (baba ve oğul), Trib'e satış ve 1945, 1969, 1984 ve 2003'ün çok yakınına bakıyor. Ernie Banks, Billy Williams, Ferguson Jenkins, Ron Santo ve Ryne Sandberg gibi oyuncuların profilleri çıkarılır veya röportajlar yapılır. Wrigley Field'ın özel hissi kutlanıyor. Ancak filmin asıl dikkati, özellikle umudun yeşerdiği ya da zaferin kayıp gittiği anlarda, bir Cubs hayranı olmanın ne anlama geldiği üzerindedir.