Utilizzando la cornice del giorno di apertura, 2006, questo documentario esamina i 100 anni dei Cubs senza un titolo di World Series. Tra le conversazioni con una mezza dozzina di fan selezionati di Cubs nel 2006, il film ripercorre gli anni di Wrigley (padre e figlio), la vendita al Trib e l'avvicinarsi così vicino nel 1945, 1969, 1984 e 2003. Fantastico i giocatori, tra cui Ernie Banks, Billy Williams, Ferguson Jenkins, Ron Santo e Ryne Sandberg, vengono profilati o intervistati. Si celebra l'atmosfera speciale di Wrigley Field. Ma la vera attenzione del film è su cosa significa essere un fan dei Cubs, specialmente in quei momenti in cui sorge la speranza o quando la vittoria scivola via.