Utilisant le cadre de la journée d'ouverture, 2006, ce documentaire examine les 100 ans des Cubs sans titre de World Series. Entre des conversations avec une demi-douzaine de fans sélectionnés des Cubs en 2006, le film revient sur les années Wrigley (père et fils), la vente à la Trib et les années 1945, 1969, 1984 et 2003. Génial des joueurs, dont Ernie Banks, Billy Williams, Ferguson Jenkins, Ron Santo et Ryne Sandberg, sont profilés ou interviewés. La sensation spéciale de Wrigley Field est célébrée. Mais la véritable attention du film est sur ce que cela signifie d'être un fan des Cubs, en particulier dans les moments où l'espoir surgit ou lorsque la victoire s'éloigne.