Jay Brooks es ese chico negro que adora el rock independiente, las novelas gráficas y sale con chicas blancas. Después de una serie de rupturas desagradables, Jay renuncia a las mujeres blancas, "de golpe", y se embarca en una misión: "Operación Azúcar Morena". Pero como Jay no encaja en el estereotipo de "hermano", fracasa miserablemente con las "sistahs". Luego conoce a la dinámica Catherine, una incomprendida "medio canadiense medio-rica", que es tan justamente peculiar como él. Para ganarse su corazón, Jay debe enfrentar sus miedos al darse cuenta de que el compromiso es un problema más importante que la raza.