Jay Brooks è quel ragazzo di colore che adora l'indie rock, i romanzi grafici e gli appuntamenti con le ragazze bianche. Dopo una serie di brutte rotture, Jay rinuncia alle donne bianche, "tacchino freddo", e va in missione: "Operazione Brown Sugar". Ma poiché Jay non si adatta allo stereotipo del "fratello", fallisce miseramente con le "sorelle". Poi incontra la dinamica Catherine, una "canadese mezzo ricana" incompresa, che è giustamente eccentrica quanto lui. Per conquistare il suo cuore, Jay deve affrontare le sue paure poiché si rende conto che l'impegno è una questione più grande della corsa.