Jay Brooks é aquele cara negro que curte indie rock, histórias em quadrinhos e namora garotas brancas. Depois de uma série de rompimentos ruins, Jay desiste das mulheres brancas, "peru frio", e vai em uma missão: "Operação Açúcar Mascavo". Mas porque Jay não se encaixa no estereótipo do "brotha", ele falha miseravelmente com os "sistahs". Então ele conhece a dinâmica Catherine, uma incompreendida "canadense meio-riquenha", que é tão virtualmente peculiar quanto ele. Para conquistar o coração dela, Jay deve enfrentar seus medos ao perceber que o compromisso é um problema maior do que a corrida.