Duncan, un nómada filosófico que hace autostop a través de Estados Unidos, toma un viaje a Ann Arbor, Michigan desde Toad, un artista de performance y entusiasta de los pantalones de ocio púrpura de los suburbios. Toad ha dejado recientemente su ciudad natal para comenzar una nueva vida en Ann Arbor, donde su hermana Jenny, cantante de folk y co-dependiente, vive con su prometido verbalmente abusivo, un estudiante de derecho llamado Calvin. Jenny actualmente ve a un terapeuta suicida cuatro veces a la semana y armada con su guitarra acústica, ahuyenta a los clientes de una cafetería local donde sirve capuchinos con su mejor amiga Squeeze. Squeeze es una genio del armario cuya actitud tranquila y apoyo incondicional mantienen a su novio Hank al borde del abismo. Hank es un pintor que no puede pintar porque pasa su tiempo horneando pasteles deliciosos y practicando para el programa de Oprah Winfrey. En Ann Arbor, los civiles escuchan a Julian, un dee-jay sociópata cuya frustración y persistente optimismo lo incitan a encontrar la verdad cortando el idealismo ciego ...