Amerika'da otostop çeken felsefi bir göçebe olan Duncan, banliyölerden bir performans sanatçısı ve mor eğlence pantolonu meraklısı Toad'dan Michigan'daki Ann Arbor'a bir araba alır. Toad kısa süre önce memleketini terk ederek Ann Arbor'da yeni bir hayata başlamak için birlikte bağımlı, türkü söyleyen kız kardeşi Jenny'nin sözlü tacizde bulunan nişanlısı, Calvin adında bir hukuk öğrencisi ile yaşamaktadır. Jenny şu anda haftada dört kez intihara meyilli bir terapistle görüşüyor ve akustik gitarıyla silahlanmış durumda, müşterilerini en yakın arkadaşı Squeeze ile kapuçino fırlattığı yerel bir kahvehaneden uzaklaştırıyor. Squeeze, rahat bakış açısı ve koşulsuz desteği, yaşayan erkek arkadaşı Hank'i uçurumun eşiğinden koruyan bir dolap dehasıdır. Hank, zamanını lezzetli hamur işleri yaparak ve Oprah Winfrey Şovu için pratik yaparak geçirdiği için resim yapamayan bir ressamdır. Ann Arbor'da siviller, hayal kırıklığı ve kalıcı iyimserliği onu kör idealizm, pop kültürü ve politik olarak doğrucu tampon çıkartmalarını keserek gerçeği bulmaya iten sosyopatik bir jay olan Julian'ı dinliyor. Duncan, Ann Arbor'da bu ve diğer eksantrik karakterlerle karşılaşır ve basit bakış açısı ve merakıyla hayatlarını sonsuza dek değiştirir.