Duncan, un nomade philosophe faisant de l'auto-stop à travers l'Amérique, se rend à Ann Arbor, dans le Michigan, de Toad - un artiste de performance et un passionné de pantalons de loisirs violets de la banlieue. Toad a récemment quitté sa ville natale pour commencer une nouvelle vie à Ann Arbor, où sa sœur codépendante et chanteuse folk Jenny vit avec son fiancé verbalement abusif, un étudiant en droit nommé Calvin. Jenny voit actuellement un thérapeute suicidaire quatre fois par semaine et, armée de sa guitare acoustique, chasse les clients d'un café local où elle prépare des cappuccinos avec son meilleur ami Squeeze. Squeeze est un génie du placard dont les perspectives faciles à vivre et le soutien inconditionnel empêchent son petit ami vivant, Hank, d'être au bord du gouffre. Hank est un peintre qui ne sait pas peindre car il passe son temps à préparer de délicieuses pâtisseries et à s'entraîner pour le Oprah Winfrey Show. À Ann Arbor, les civils écoutent Julian, un dee-geai sociopathe dont la frustration et l'optimisme persistant le poussent à découvrir la vérité en coupant à travers l'idéalisme aveugle, la culture pop et les autocollants pour pare-chocs politiquement corrects. Une fois à Ann Arbor, Duncan rencontre ces personnages et d'autres excentriques, et grâce à sa vision simple et sa curiosité, il change leur vie pour toujours.