Looking for Lenny es un documental polémico y en profundidad que utiliza el legado de Lenny Bruce para explorar la condición actual del miedo a las palabras y la expresión. También aborda el tema de las nuevas limitaciones que el gobierno y la sociedad están imponiendo a la libertad de expresión en el discurso artístico y político. Habla directamente de los intentos recientes de figuras políticas de infundir miedo en la sociedad estadounidense al etiquetar, manipular e inflamar el miedo de la gente a la palabra hablada.