Looking for Lenny est un documentaire approfondi et controversé qui utilise l'héritage de Lenny Bruce pour explorer l'état actuel de la peur des mots et de l'expression. Il aborde également la question des nouvelles limites que le gouvernement et la société imposent à la liberté d'expression dans le discours artistique et politique. Il parle directement des tentatives récentes de personnalités politiques d'instiller la peur dans la société américaine en étiquetant, manipulant et attisant la peur des gens à l'égard de la parole.