Procurando por Lenny é um documentário aprofundado e controverso que usa o legado de Lenny Bruce para explorar o atual estado de medo de palavras e expressões. Aborda também a questão das novas limitações que o governo e a sociedade estão impondo à liberdade de expressão no discurso artístico e político. Ele fala diretamente sobre tentativas recentes de figuras políticas de instilar medo na sociedade americana, rotulando, manipulando e inflamando o medo das pessoas em relação à palavra falada.