Looking for Lenny è un documentario approfondito e controverso che utilizza l'eredità di Lenny Bruce per esplorare l'attuale stato di paura delle parole e dell'espressione. Affronta anche la questione delle nuove limitazioni che il governo e la società stanno imponendo alla libertà di espressione nel discorso artistico e politico. Parla direttamente dei recenti tentativi di figure politiche di instillare paura nella società americana etichettando, manipolando e infiammando la paura delle persone per la parola parlata.