Guybrush Threepwood es un aspirante a pirata que acaba de terminar en una isla del Caribe, llamada Isla Mêlée. Aquí, aprende de tres viejos piratas que balancean grog que hay tres cosas que dominar para ser un pirata: debes saber cómo esgrimir, cómo encontrar un tesoro y saquear el acero. Entonces, las primeras misiones de Guybrush son dominar estas cosas. Por ejemplo, cuando vallas a alguien, su manejo de la espada no es lo más importante, pero lo que realmente cuenta es su ingenio. Si insultas a tu oponente y él no da una respuesta rápida, obtienes el golpe. Por otro lado, si se le ocurre una respuesta ágil, se queda atrás. Guybrush aprende a cercar y encontrar tesoros y cuando intenta robar una pequeña estatua en la mansión del gobernador, se encuentra con el gobernador, que resulta ser una hermosa joven llamada Elaine y Guybrush se enamora de ella. Para su consternación, en el instante en que domina las tres tareas, Elaine es secuestrada por el pirata fantasma ...