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Guybrush Threepwood es un aspirante a pirata que acaba de llegar a una isla en el Caribe, llamada Isla Mêlée. Aquí, aprende de tres viejos piratas bebedores de grog que hay tres cosas que dominar para ser un pirata: debes saber esgrimir, encontrar un tesoro y saquear botín. Así que, las primeras misiones de Guybrush son dominar estas cosas.
Por ejemplo, cuando esgrimes con alguien, tu habilidad con la espada no es lo más importante, sino que lo que realmente cuenta son tus ingenio. Si insultas a tu oponente y él no tiene una respuesta ingeniosa, obtienes la ventaja. Por otro lado, si él tiene una respuesta ingeniosa, él obtiene la ventaja. Guybrush aprende a esgrimir y encontrar tesoros y cuando intenta robar una pequeña estatua en la mansión de la gobernadora, se encuentra con la gobernadora, quien resulta ser una hermosa joven llamada Elaine y Guybrush se enamora de ella.
Para su consternación, justo cuando ha dominado las tres tareas, Elaine es secuestrada por el pirata fantasma LeChuck, quien a partir de ahora será el archienemigo de Guybrush. Él descubre que ella ha sido llevada a la misteriosa Isla de los Monos y de una sacerdotisa vudú aprende que para llegar allí, necesita un mapa, un barco y una tripulación.