Guybrush Threepwood é um aspirante a pirata que acaba de chegar a uma ilha no Caribe, chamada Ilha Mêlée. Aqui, ele aprende com três velhos piratas bêbados que há três coisas a se dominar para ser um pirata: você deve saber cercar, encontrar um tesouro e saque de aço. Então, as primeiras missões de Guybrush são o mestre dessas coisas. Por exemplo, quando você cerca alguém, seu esgrima não é a coisa mais importante, mas o que realmente conta é sua inteligência. Se você insultar seu oponente e ele não der uma resposta rápida, você ganha o golpe. Por outro lado, se ele der uma resposta rápida, ele ganha o golpe. Guybrush aprende como cercar e encontrar tesouros e quando está tentando roubar uma pequena estátua na mansão do governador, ele se depara com o governador, que acaba por ser uma bela jovem chamada Elaine e Guybrush se apaixona por ela. Para sua consternação, no instante em que ele domina todas as três tarefas, Elaine é sequestrada pelo pirata fantasma ...