Guybrush Threepwood è un aspirante pirata che è appena finito su un'isola dei Caraibi, chiamata Mêlée Island. Qui, apprende da tre vecchi pirati oscillanti di grog che ci sono tre cose da padroneggiare per essere un pirata: devi sapere come recintare, come trovare un tesoro e raccogliere bottini. Quindi, le prime missioni di Guybrush sono il maestro di queste cose. Ad esempio, quando recidi qualcuno, la tua spada non è la cosa più importante, ma ciò che conta davvero è il tuo ingegno. Se insulti il tuo avversario e lui non fornisce una risposta rapida, ottieni l'overhand. D'altra parte, se riesce a trovare una risposta rapida, ottiene l'overhand. Guybrush impara a recintare e trovare tesori e quando sta cercando di rubare una piccola statua nella villa del governatore, incontra il governatore, che si rivela essere una bellissima giovane donna di nome Elaine e Guybrush si innamora di lei. Con suo grande sgomento, nell'istante in cui ha completato tutti e tre i compiti, Elaine viene rapita dal pirata fantasma ...