Abby Smith ha in programma di sorprendere il suo ragazzo degli ultimi sei mesi. È l'anniversario del loro primo appuntamento e lei intende fingere di essere malata in modo che poi possa presentarsi a casa sua senza preavviso e loro due possano passare una serata romantica tutta per loro. Tuttavia, è Abby che avrà una grande sorpresa, poiché quella notte sorprende il suo ragazzo in un abbraccio con un'altra donna. Devastata, Abby va a casa della sua migliore amica per ottenere il sostegno e le rassicurazioni di cui ha tanto bisogno. Per quanto brutta sia stata finora la giornata di Abby, sta per trasformarsi in "Una notte molto brutta" quando scopre che non è sempre saggio per una giovane donna camminare da sola nell'oscurità.