Abby Smith, son altı aydaki erkek arkadaşına sürpriz yapmayı planlamaktadır. İlk randevularının yıl dönümüdür ve daha sonra habersiz bir şekilde onun evine gelebilmek ve ikisi kendilerine romantik bir akşam geçirebilmek için hastaymış gibi davranmaya niyetlidir. Ancak, o gece erkek arkadaşını başka bir kadınla kucaklaşırken yakaladığında büyük bir sürprizle karşılaşan Abby'dir. Yıkılan Abby, çok ihtiyaç duyduğu destek ve güvenceyi almak için en iyi arkadaşının evine gider. Abby'nin günü şimdiye kadar ne kadar kötü geçmişse de, genç bir kadının karanlıkta tek başına yürümesinin her zaman akıllıca olmadığını anladığında, gün 'Çok Kötü Bir Gece'ye dönüşmek üzeredir.