Abby Smith prévoit de surprendre son petit ami des six derniers mois. C'est l'anniversaire de leur premier rendez-vous et elle a l'intention de faire semblant d'être malade pour pouvoir se présenter plus tard chez lui à l'improviste et tous les deux pourront passer une soirée romantique pour eux seuls. Cependant, c'est Abby qui va avoir une grosse surprise, car cette nuit-là, elle surprend son petit ami dans une étreinte avec une autre femme. Dévastée, Abby se rend chez sa meilleure amie pour obtenir le soutien et le réconfort dont elle a tant besoin. Aussi mauvaise que soit la journée d'Abby jusqu'à présent, elle est sur le point de se transformer en "Une très mauvaise nuit" lorsqu'elle découvre qu'il n'est pas toujours sage pour une jeune femme de marcher seule dans le noir.