Abby Smith planeja surpreender seu namorado dos últimos seis meses. É aniversário do primeiro encontro deles e ela pretende fingir que está doente para depois aparecer na casa dele sem avisar e os dois terem uma noite romântica só para eles. No entanto, é Abby quem terá uma grande surpresa, pois naquela noite ela pega o namorado em um abraço com outra mulher. Devastada, Abby vai para a casa de sua melhor amiga para obter o apoio e a segurança necessários. Por pior que o dia de Abby tenha sido até agora, ele está prestes a se transformar em 'Uma noite muito ruim' quando ela descobre que nem sempre é sábio para uma jovem andar sozinha no escuro.