Oliver è lieto che il nuovo supervisore dell'ufficio postale della sua squadra sia la famosa ex collega del suo defunto nonno, Theresa Capodiamonte. Può vedere la sua eccellenza quando ricevono una lettera criptica dal bambino di nove anni Owen. L'ortografia e il messaggio non consentivano la consegna regolare, ma il team di Oliver pensa che sia una casa di riposo, presumibilmente sua nonna. La trovano, ma lei nega e rifiuta la lettera. Oliver si rende conto che è uno stratagemma per proteggere il mascalzone, che in realtà è Casey, testimone chiave contro un signore della droga, in protezione dei testimoni con la sua famiglia, ma che fa una fuga per festeggiare il compleanno della nonna e la presenza di un demone sotto copertura.