Jonathan Eliot è uno scrittore newyorkese intelligente e sensibile, la cui carriera sta facendo solo pochi progressi, e scapolo che vive da solo, trovando la scena degli appuntamenti ancora più scoraggiante. Nel suo condominio, che ha uno strano portiere, Manny, guarda con invidia la vita amorosa degli altri, in particolare un vicino, il furbo donnaiolo Dan Montgomery.