Jonathan Eliot es un escritor neoyorquino inteligente y sensible, cuya carrera apenas avanza, y un soltero que vive solo, por lo que la escena de las citas es aún más desalentadora. En su bloque de apartamentos, que tiene un portero muy extraño, Manny, mira con envidia la vida amorosa de los demás, especialmente de un vecino, el hábil mujeriego Dan Montgomery.